顺治八年八月八日，秋雨连绵，满空都是异样的气氛。浙江山阴本是人文阜盛之地，然而历经兵荒天灾之后，这里已呈现出衰败的景象。虽然江南地区气候湿润，各种草木也郁郁葱葱，但是满街的饿殍却使人触目惊心。

 这时一个青年书生撑着雨伞匆匆地走过，只见他面色忧郁，内心好像埋藏着无数不为人知的酸楚。这个青年书生名叫吴楚材，是山阴城内有名的才子。只是吴楚材科场坎坷，所以为了谋食，吴楚材不得不去族叔吴兴祚门下去做幕僚，并兼带着给族叔的子弟们教习功课。虽然清王朝入主中原已有八年，但南方的郑氏依然遥奉大明正朔。此时族叔吴兴祚奉命来镇守，虽是一方的封疆大员，但公余喜爱弄笔，诸如《宋元声律选》、《史迁句解》、《粤东舆图》等著作，也堪称一代大手笔。

楚材此行是为了参加省城的乡试，明天就是头场，三天之后再参加第二场，再三天之后就是第三场。楚材自小体弱多病，十六岁时因足疾而闲居在家，平日以授课为业。为了教授弟子，楚材从经、史、子、集中选注了一些好文章作为范本，以此来提升弟子的文章素养。族叔吴兴祚对楚材选注的文章大加赞赏，于是将家中的藏书全部供给楚材查阅。楚材心中自然很是感激，故而遵奉叔命前来应考。

 虽然楚材与族叔也可以算是文章知己，只是楚材心中矛盾重重。多病的体质使楚材看淡了富贵荣华，况且如此江山沦于夷狄，楚材实在是无心做官。别的考生一门心思地要步入仕途，而楚材应考却不过是虚应故事，只是这番心事也很难向族叔诉说。楚材这样想着，不知不觉已经来到了考场。进了场，楚材提笔便写，自然又是七篇锦绣文字。离开考场之后，天已放晴。楚材望着雨后的蓝天，不禁心旷神怡烦虑尽除。三天之后就是第二场了，楚材再一次走在去考场的路上，可是突然看见前面有很多兵卒聚集。楚材停住脚步，又看见了巡街的兵卒，只听他们说道：“郑成功又来骚扰内地了，本次的考试延迟，走了走了……”楚材心中微微一动，也说不出是喜是忧，只好返回族叔的官署。

来到族叔的官署，只听吴兴祚说道：“如今郑寇侵扰边地，朝廷已经下令禁海，片帆不准入海。只是沿海的百姓靠海为生，这一次恐怕又要激起民变了。”楚材说道：“朝廷强令百姓内迁，又没有任何抚恤，百姓为何不去造反？上一次郑家军来，很多百姓纷纷响应，这难道不是天命在彼的征兆吗？” 吴兴祚不禁喝道：“禁声！”随即又缓缓地说道：“现在多事之秋，你我做臣民的，出言须要谨慎。”楚材听后唯唯，然后就借故退出去了。

 楚材闷闷不已，随手拿起一篇文章翻阅，只见上面写着：“而五人生于编伍之间，素不闻诗书之训，激昂大义，蹈死不顾，亦曷故哉？”这是太仓张溥的《五人墓碑记》里的句子。楚材看到这里，不禁决然而起。是啊，编伍之民尚且能“激昂大义”，为何“读书君子”却是助纣为虐？——我不要在这里寄食，我是大明的百姓，纵然不能光复旧邦，也不能在此盘桓！第二天，仆人向吴兴祚递上一封书信，并说：“吴楚材不知去向，只留下一封书信，请大人查看。”吴兴祚拆开看时，只见上面写道：“八股二百年，余毒今未休。既为名利具，又作钓金钩。能催少年老，销磨尽白头。君看宦海士，不啻笼中囚。” 吴兴祚看罢，沉吟道：“此诗画尽我辈嘴脸，真乃字字匕首。然楚材离去，似不止此……” 此时的吴楚材正行走在山阴道上，耳边的鸟啼与目中的花影，使楚材暂时忘却了多日来的烦闷。只是以后再往哪里去呢？楚材思索着。突然，他看见山道上的樵夫正倚靠着柴担休憩，不禁眼前一亮：古来多少高人志士隐于渔樵，以俟天下清平，终于名留青史，引无数英雄为之折腰。以我之才，何愁不能扬声于竹帛，垂名于后世？

 从此，吴楚材专心致志地以授课为生，终身不入名利之场。据说《古文观止》这部书就是吴楚材和侄儿吴调侯一起为学生编选的课本，但却奇迹般地成为了整个清代学习古文的最佳选本。一直到现在，要想学好中国文章，《古文观止》都是一部不得不读的书籍。